• Olsen verbrachte die längste Zeit als Mittelfeldspieler, der später zum Verteidiger umfunktioniert wurde, in Belgien, doch den meisten Ruhm erwarb er als Kapitän des Danish-Dynamite-Teams der 1980er. Er wurde später ein angesehener Trainer und führte über ein Jahrzehnt die Nationalmannschaft Dänemarks.
• Seine Karriere im Herrenbereich startete bei B 1901, bevor er nach Belgien zu Cercle Brügge wechselte. Nach vier Jahren dort unterschrieb er bei RWD Molenbeek, wo er erneut vier Jahre blieb, ehe er im Alter von 31 Jahren zu Rekordmeister Anderlecht wechselte.
• Sein erstes Länderspiel für Dänemark bestritt er im September 1970, doch es dauerte, bis Sepp Piontek 1979 Nationaltrainer wurde, ehe Olsens Nationalmannschaftskarriere an Fahrt aufnahm und er zum Libero und Kapitän wurde.
• Er führte die dänische Elf dann durch die stärkste Periode ihrer Fußballgeschichte, als man an zwei UEFA-Europameisterschaften teilnahm und sich erstmals für eine FIFA-WM qualifizierte.
• In sechs Jahren bei Anderlecht glänzte Olsen als Innenverteidiger und Libero, wobei er drei belgische Meisterschaften sowie den UEFA-Pokal 1982/83 gewann und im selben Wettbewerb im Folgejahr immerhin bis ins Endspiel kam.
• Danach verließ er Anderlecht und ging nach Köln, wo er erneut im Mittelfeld spielte und den Rheinländern zum zweiten und dritten Platz in der Bundesliga verhalf, bevor er 1989 die Fußballschuhe an den Nagel hängte.
• Nach Dänemarks Ausscheiden bei der UEFA EURO 88 sah es zuerst so aus, als sollte seine Länderspielkarriere mit 99 Einsätzen enden, doch dann kam er im Folgejahr zurück und bestritt drei weitere Partien, so dass er beim WM-Qualifikationsspiel am 26. April 1989 gegen Bulgarien zum ersten Dänen mit 100 Länderspielen wurde.
• Als Trainer sammelte Olsen mit Brøndby IF und AFC Ajax weitere Titel, bevor er 2000 dänischer Nationaltrainer wurde und das Team sowohl bei der WM 2002 als auch der UEFA EURO 2004 in die K.-o.-Phase führte.
• Er brachte Dänemark an die Spitze der Qualifikationsgruppe zur WM 2010 und feierte sein 100. Spiel als Nationaltrainer mit einem wichtigen 1:0-Sieg gegen Schweden.
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